一种亚麻籽产品的脱毒方法

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本发明公开了一种亚麻籽产品的脱毒方法，其步骤是取亚麻籽产品加入其重量3-30倍的浓度为0.5-20％的食用酸溶液，优选1-6％的醋酸，搅拌均匀，密闭后在21-100℃，优选室温，放置3-6小时，再用微波或烘箱加热干燥，经上述处理得到的亚麻籽产品中，生氰糖苷类有毒成份含量降低至1/10以下。本脱毒方法保存了α-亚麻酸和木脂素苷元等有效成分，除去了生氰糖苷类有毒成分，每日亚麻籽粉可食用量大大提高，本脱毒方法使用的试剂为可食用酸，不会产生有害物质残留等副作用，对人体没有任何伤害。

1.一种亚麻籽产品的脱毒方法，其特征是：取亚麻籽产品加入3-30倍重量浓度为0.5-20％的食用酸溶液，优选1-6％的醋酸，搅拌均匀，密闭后在21-100℃，优选室温，放置3-6小时，再用微波或烘箱加热干燥，经上述处理得到的亚麻籽产品中，生氰糖苷类有毒成份含量降低至1/10以下。 2.根据权利要求1所述一种亚麻籽产品的脱毒方法，其特征是：所述食用酸选无机酸、有机酸或其混合物。 3.根据权利要求1所述一种亚麻籽产品的脱毒方法，其特征是：所述食用酸选盐酸、醋酸、维生素C、苹果酸、柠檬酸及其混合物。

技术领域

本发明涉及亚麻籽产品的脱毒方法，特别指用加酸处理去除亚麻 中生氰糖苷的脱毒方法。

背景技术

亚麻籽又叫胡麻籽，是亚麻科亚麻属植物亚麻(linum  usitatissimum L.)的种子，主产于中国北方、北美等地区。亚麻籽中 富含的α-亚麻酸是一种omega-3不饱和脂肪酸，具有降血脂、防治动 脉硬化等保健功效。以亚麻木酚素(SDG)为代表的亚麻木脂素具有 植物雌激素样作用，可减少妇女更年期的不适症状，还可预防雌二醇 过高引起的乳腺癌等疾病。因此，亚麻籽功能食品越来越受到人们的 重视[张才煜，张本刚，杨秀伟.亚麻子化学成分及其药理作用研究进 展.中国新药杂志，2005，14(5)：525-530]。另一方面，亚麻籽中 含有以亚麻氰苷为主的生氰糖苷类化合物，这些生氰糖苷类化合物在 酶和消化道内酸的作用下可产生含剧毒的氢氰酸(周小洁，车向荣，于 霏.亚麻籽及其饼粕的营养学和毒理学研究进展.《饲料工业》2005 年第26卷第19期46-57)。由于亚麻籽的毒性使其未经脱毒产品的 每日可使用量受到限制，亚麻籽、亚麻籽粉及脱脂亚麻子饼等的有益 成分难以达到有效的摄入量，因此亚麻籽功能食品的脱毒处理很有必 要。1993年加拿大科学家Shahidi等用氨水、甲醇及正己烷两相体系 萃取亚麻籽粉可使生氰糖苷的含量降低至1/10[Wanasundara J P D， Amarowicz R，Kare M T，F.Shahidi.Removal of cyanogenic glycoside  of flaxseed meas.Food Chemistry，1993，15：263-266；Janitha P D  Wanasundara，Fereidoon Shahdi.Alkanol-ammonia-water/hexane extraction of flaxseed.FoodChemistry，1993，49(3)：39-44]。其它 常用的亚麻籽脱毒方法有挤压法、微波法、压热法、微生物法、水煮 法、溶剂法等[杨宏志，毛志怀.不同处理方法降低亚麻籽中氰化氢 含量的效果.中国农业大学学报，2004，9(6)：65-67；李次力，缪 铭.亚麻籽粕不同脱毒方法的比较研究.食品科学，2006，27(12)： 280-282]。但还未见有效的酸处理脱毒法。

发明内容

本发明要解决的技术问题是提供一种亚麻籽产品的脱毒方法，这 种脱毒方法根据亚麻籽中有毒成分生氰糖苷的化学性质，将亚麻籽 粉、脱脂亚麻籽粉或其它亚麻籽产品用食用酸处理得到生氰糖苷含量 明显降低的亚麻籽粉及其它亚麻籽产品。

本发明要解决的技术问题由如下方案解决：一种亚麻籽产品的脱 毒方法，其特征是：取亚麻籽产品加入其重量3-30倍的浓度为0.5-20％ 的食用酸溶液，优选1-6％的醋酸，搅拌均匀，密闭后在21-100℃， 优选室温，放置3-6小时，再用微波或烘箱加热干燥，经上述处理得 到的亚麻籽产品中，生氰糖苷类有毒成份含量降低至1/10以下。所 述食用酸选无机酸、有机酸或其混合物。所述食用酸选盐酸、醋酸、 维生素C、苹果酸、柠檬酸及其混合物。

本发明有如下优点：

1、保存了α-亚麻酸和木脂素苷元等有效成分，除去了生氰糖苷 类有毒成分。亚麻籽粉用本法除去生氰糖苷后其中亚麻油的组成不 变。生氰糖苷类的含量经酸法处理后降低到1/10甚至检测线以下。

2、本脱毒方法使用的试剂为可食用酸，不会产生有害物质残留 等副作用，对人体没有任何伤害。

3、脱毒亚麻籽粉天然绿色，既含有omega-3不饱和脂肪酸又含 有亚麻木脂素苷元等对人体有益的成分。由于除去了有毒的生氰糖苷 类化合物，每日的亚麻籽粉可食用量大大提高，可使这些有效成分的 摄入量大大增加。

4、食用酸处理的脱毒亚麻籽粉既起到脱毒效果又将结合的亚麻 木脂素大分子中的葡萄糖水解成苷元的聚合物，若再经碱处理则可得 到含有游离亚麻籽木脂素苷元的产品。

5、由于只是用酸水湿润使生氰糖苷的有毒部分以氢氰酸气体形 式放出，没有将溶液滤掉除去，所以亚麻籽中的其它有益成分含量没 有流失。

附图说明

图1为亚麻氰苷(1，linustatin)和新亚麻氰苷(2， neolinustatin)的化学结构。

图2为6％醋酸处理和未处理亚麻籽粉所得亚麻籽油(甲醇-石 油醚1∶1超声提取亚麻籽粉，石油醚层浓缩物)的HNMR 图谱，上为酸处理亚麻籽粉所得油；下为未处理亚麻籽粉 所得油。

图3为本脱毒方法的工艺流程图。

具体实施方式

以下实施例和步骤仅为一例。在原理相同的情况下具体步骤和样 品提取的料液比例可适当调整。

1、称取亚麻籽粉10克加入5ml 1-6％的醋酸，搅拌均匀后密闭室温 放置6小时。

2、将上述醋酸处理后的亚麻籽粉用微波加热处理1-3分钟(家用微 波炉，功率：700W，2450MHz)。其中材料的用量和处理时间条 件可调节。

3、对上述亚麻籽粉的定量分析用以下方法测定。具体过程如下：

①配制内标溶液：配制内标物(相思子素-2″-O-芹菜糖甙，Abrusin 2″-0-β-apioside)浓度为10μg/mL的甲醇溶液。

②配制标准曲线用溶液：配制含50μg/mL的亚麻氰苷、新亚麻氰苷 及SDG和10μg/mL内标化合物的甲醇溶液，用上述内标溶液按 照1∶3∶3∶3∶3∶3∶3∶3∶3比例稀释得系列浓度的标准溶液。

③亚麻籽油样品处理：取500μL亚麻子油加1mL上述含内标溶液 超声提取10min后再震摇1min，如此反复3次，静置分层，取上 清液过0.22微米滤膜后，得样品溶液做液-质联用分析。

④亚麻籽固体样品处理：取150mg固体样品加1mL上述内标溶液超 声提取10min后震摇1min，如此反复3次，然后10000rmp离心 2.5min，取上清液过0.22微米滤膜后，得样品溶液做液-质联用分 析。

⑤液-质联用分析：超高效液相色谱-质谱联用定量分析用色谱柱为 Agilent ZORBAX Eclipse Plus C18(2.1mm×50mm；粒径1.8μm)， 柱温保持在30℃。流动相为AB两相梯度洗脱，其中A为含 0.1％(v/v)甲酸的水溶液，B为乙腈。洗脱程序为0min，2％B；3min， 20％B；3.5min，40％B；5min，50％B；5.5min，100％B；7min， 100％B。流速0.4mL/min；样品注射量为2μL。质谱毛细管电压 4kV，离子源温度350℃，采用负离子模式多反应监测(MRM)定量， 参数设置如表1所示。

表1亚麻籽成分及内标物的MRM测定条件

其中亚麻氰苷的裂解电压可以为5-500，优选140-180；新亚麻氰苷的 裂解电压可以为5-500，优选150-190；SDG的裂解电压可以为5-500， 优选120-180。所有化合物的碰撞能量可以为5-200，优选表中所示数值 ±10。

表2例举了目标及内标化合物的名称、保留时间和最低定量限等 参数。最低定量限定义为信噪比为10时的浓度。标准曲线方程中的 X为被测物浓度，Y为响应因子(被测物与内标峰的峰面积之比)。

⑥待测物浓度计算：通过将样品溶液中目标物的响应因子代入 标准曲线方程求出其浓度，进而引入提取溶剂的用量及稀释倍数计算 出各目标化合物在样品中的含量。

表2亚麻籽生氰糖苷定量的有关参数

4、定量结果显示：亚麻籽粉经1-6％醋酸和微波处理1-4分钟后亚 麻氰苷及新亚麻氰苷的含量降至原来的1/10以下。

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