加热处理加工食品中的丙烯酰胺减少方法

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本发明提供使用了安全性高、且具有优异的丙烯酰胺生成抑制效果的成分的加工食品中的丙烯酰胺减少方法。一种加工食品中的丙烯酰胺减少方法，其特征在于，在加热处理前或加热处理时，在含有碳水化合物的加工食品原料中添加或浸透二氢槲皮素。

1.一种加工食品中的丙烯酰胺减少方法，其特征在于，在加热处理前或加热处理时，在含有碳水化合物的加工食品原料中添加或浸透二氢槲皮素，其中，相对于含有碳水化合物的加工食品原料的干燥重量100质量份，二氢槲皮素的添加量为0.06～2质量份。 2.根据权利要求1所述的方法，其中，相对于含有碳水化合物的加工食品原料的干燥重量100质量份，添加或渗透二氢槲皮素0.06～0.6质量份。 3.一种加工食品中的丙烯酰胺减少方法，其特征在于，在含有碳水化合物的加工食品原料的烹调用液或烹调用油中添加0.06～2(w/v)％的二氢槲皮素后，用该烹调用液或烹调用油对含有碳水化合物的加工食品原料进行加热处理时，在含有碳水化合物的加工食品原料中浸透二氢槲皮素。 4.根据权利要求3所述的方法，其中，添加0.06～0.6(w/v)％的二氢槲皮素。 5.根据权利要求1～4中的任意一项所述的方法，其中，作为添加或浸透的二氢槲皮素，使用含有二氢槲皮素的植物提取物。 6.根据权利要求1～4中的任意一项所述的方法，其中，加热处理为120℃以上的加热处理。 7.根据权利要求1～4中的任意一项所述的方法，其中，加工食品为包含碳水化合物和天冬酰胺或作为构成氨基酸而含有天冬酰胺的肽的加工食品。 8.根据权利要求1或2所述的方法，其中，将二氢槲皮素以粉体状，或者将二氢槲皮素混合或溶解于水或乙醇中而添加。 9.一种丙烯酰胺得到减少的加工食品的制造方法，其特征在于，在加热处理前或加热处理时，通过在含有碳水化合物的加工食品原料中添加或浸透二氢槲皮素，减少加工食品中的丙烯酰胺，其中，相对于含有碳水化合物的加工食品原料的干燥重量100质量份，二氢槲皮素的添加量为0.06～2质量份。 10.根据权利要求9所述的方法，其中，相对于含有碳水化合物的加工食品原料的干燥重量100质量份，添加或渗透二氢槲皮素0.06～0.6质量份。 11.一种丙烯酰胺得到减少的加工食品的制造方法，其特征在于，在含有碳水化合物的加工食品原料的烹调用液或烹调用油中添加0.06～2(w/v)％的二氢槲皮素后，用该烹调用液或烹调用油对含有碳水化合物的加工食品原料进行加热处理时，通过在含有碳水化合物的加工食品原料中浸透二氢槲皮素，减少加工食品中的丙烯酰胺。 12.根据权利要求11所述的制造方法，其中，添加0.06～0.6(w/v)％的二氢槲皮素。 13.根据权利要求9～12中的任意一项所述的制造方法，其中，二氢槲皮素为含有二氢槲皮素的植物提取物。 14.根据权利要求9～12中的任意一项所述的制造方法，其中，加热处理为120℃以上的加热处理。 15.根据权利要求9～12中的任意一项所述的制造方法，其中，加工食品为包含碳水化合物和天冬酰胺或作为构成氨基酸而含有天冬酰胺的肽的加工食品。 16.根据权利要求9或10所述的制造方法，其中，将二氢槲皮素以粉体状，或者将二氢槲皮素混合或溶解于水或乙醇中而添加。 17.一种加工食品用丙烯酰胺生成抑制剂，其中，包含二氢槲皮素或含有二氢槲皮素的植物提取物，其特征在于，在加热处理前或加热处理时，通过在含有碳水化合物的加工食品原料中添加或浸透二氢槲皮素，减少加工食品中的丙烯酰胺，其中，相对于含有碳水化合物的加工食品原料的干燥重量100质量份，二氢槲皮素的添加量为0.06～2质量份。 18.根据权利要求17所述的加工食品用丙烯酰胺生成抑制剂，其中，相对于含有碳水化合物的加工食品原料的干燥重量100质量份，添加或渗透二氢槲皮素0.06～0.6质量份。 19.一种加工食品用丙烯酰胺生成抑制剂，其中，包含二氢槲皮素或含有二氢槲皮素的植物提取物，其特征在于，在含有碳水化合物的加工食品原料的烹调用液或烹调用油中添加0.06～2(w/v)％的二氢槲皮素后，用该烹调用液或烹调用油对含有碳水化合物的加工食品原料进行加热处理时，通过在含有碳水化合物的加工食品原料中浸透二氢槲皮素，减少加工食品中的丙烯酰胺。 20.根据权利要求19所述的加工食品用丙烯酰胺生成抑制剂，其中，添加0.06～0.6(w/v)％的二氢槲皮素。

技术领域

本发明涉及加热处理加工食品中的丙烯酰胺减少方法、丙烯酰胺得 到减少的加热处理加工食品的制造方法、以及丙烯酰胺生成抑制剂。

背景技术

已知将大量含有碳水化合物的食材以达到120℃以上的高温进行加 热而制造的加工食品中以高浓度含有丙烯酰胺，上述加工食品例如为薯 片、油炸马铃薯、饼干等。已知丙烯酰胺是经过作为土豆、谷类中含有 的主要氨基酸之一的天冬酰胺与糖的美拉德反应而生成的。

由于该丙烯酰胺被分类为存在致癌性可能的化合物，所以希望减少 加工食品中的丙烯酰胺量。

因此，报道了很多在加工食品的制造过程中用于抑制丙烯酰胺的生 成的方法。例如，已知将作为丙烯酰胺生成原料的天冬酰胺用酶分解的 方法(专利文献1、2等)、添加各种成分而抑制丙烯酰胺的生成的方法 (专利文献3～8)等。

专利文献1：日本特开2004－283062号公报

专利文献2：日本特开2006－187301号公报

专利文献3：日本特开2004－215559号公报

专利文献4：日本特开2005－278448号公报

专利文献5：日本特开2006－174845号公报

专利文献6：日本特开2006－55159号公报

专利文献7：日本特开2007－105015号公报

专利文献8：国际公开第2004/032647号小册子

发明内容

但是，利用任何方法，其丙烯酰胺减少效果还是不充分，另外添加 的成分为酶的情况下，存在还需要考虑由酶生成的物质的安全性、还需 要考虑添加的成分的安全性等问题。

因此，本发明的课题是提供使用了安全性高、且具有优异的丙烯酰 胺生成抑制效果的成分的加热处理加工食品中的丙烯酰胺减少方法。

因此，本发明的发明人着眼于来自植物的成分而进行了各种研究， 结果发现通过将西伯利亚落叶松等植物中所含的二氢槲皮素添加或浸 透到含有碳水化合物的加工食品原料中，从而能够显著减少加热处理后 的加工食品中的丙烯酰胺含量，从而完成了本发明。

即，本发明提供一种加工食品中的丙烯酰胺减少方法，其特征在于， 在加热处理前或加热处理时，在含有碳水化合物的加工食品原料中添加 或浸透二氢槲皮素。

另外，本发明提供一种丙烯酰胺得到减少的加工食品的制造方法， 其特征在于，在加热处理前或加热处理时，在含有碳水化合物的加工食 品原料中添加或浸透二氢槲皮素。

此外，本发明提供一种加工食品用丙烯酰胺生成抑制剂，其中，包 含二氢槲皮素或含有二氢槲皮素的植物提取物。

根据本发明，能够安全且简便地制造丙烯酰胺含量得到减少的加工 食品。

附图说明

图1是通过添加二氢槲皮素后进行油炸处理而得到的薯片的照片。

图2是将二氢槲皮素添加到烹调用油中并将马铃薯进行油炸处理而 得到的薯片的照片。

具体实施方式

本发明的丙烯酰胺减少方法和加工食品的制造方法的特征是使用 二氢槲皮素作为丙烯酰胺生成抑制剂。二氢槲皮素是具有下述式(1) 的结构的类黄酮的一种。

该二氢槲皮素可以通过化学合成而得到，但也可以使用来自含有二 氢槲皮素的植物的提取物。作为含有二氢槲皮素的植物，可举出例如属 于松科的植物，其中优选属于松属(Pinus)或落叶松属(Larix  kaempferi)的植物，具体而言，可举出西伯利亚落叶松、兴安落叶松、 西伯利亚红松、欧洲赤松、虾夷松等。

作为上述植物的提取部位，可举出树皮和木质部等，优选包含形成 层的木质部。西伯利亚落叶松等松树的木质部含有大量的二氢槲皮素， 因此作为提取部位特别优选包含松树的形成层的木质部。

提取方法优选利用有机溶剂、水或它们的混合溶剂的提取方法。作 为使用的溶剂，可举出水、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、它们的混合溶剂等， 从安全性等方面考虑，更优选水、乙醇或它们的混合溶剂。作为更优选 的提取方法，例如，将木质部或包含形成层的木质部切细，用水、乙醇 或水－乙醇混合液进行热(例如50～100℃)提取即可。还可以根据需 要进一步通过浓缩、蒸馏、再结晶等进行精制。

使用含有二氢槲皮素的植物提取物的情况下，该提取物中的二氢槲 皮素浓度优选为50质量％以上，更优选为60质量％以上，进一步优选 为80质量％以上。此外，该提取物中的二氢槲皮素浓度的上限为100 质量％。

成为本发明的对象的加工食品原料是含有淀粉等碳水化合物并存 在通过加热而生成丙烯酰胺的可能性的加工食品原料，更详细的是包含 葡萄糖、果糖等碳水化合物、和天冬酰胺或作为构成氨基酸而含有天冬 酰胺的肽的加工食品原料。

作为这样的加工食品原料，可举出天冬酰胺含量高的食材，例如土 豆、豌豆、黑胡椒、白胡椒、牛蒡、扁豆、姜黄、南瓜、红薯、玉米、 小麦、米以及来自它们的材料。作为该材料，可举出这些食品的干燥粉 体等。

本发明方法的特征是在加热处理前或加热处理时，在上述加工食品 原料中添加或浸透二氢槲皮素。

从实现丙烯酰胺减少效果，防止向食品的着色、对味道和风味的影 响方面考虑，相对于加工食品原料的干燥重量100质量份，二氢槲皮素 对加工食品原料的添加量优选为0.06～6质量份，更优选为0.06～2质 量份，进一步优选为0.06～0.6质量份，特别优选为0.06～0.3质量份。 通过使二氢槲皮素添加量在该范围，能够得到充分的丙烯酰胺减少效 果，能够防止对食品的着色、味道、风味等的影响。该添加量为二氢槲 皮素量，使用植物提取物的情况下，根据该植物提取物中的二氢槲皮素 含量而确定添加量即可。

就二氢槲皮素的添加或浸透而言，在加工食品原料为液状、糊状的 情况下，即使将二氢槲皮素以粉体状直接添加也能够达到均一，但加工 食品原料为粉体、固体的情况下，优选将二氢槲皮素溶解或混合于水、 乙醇中而添加。另外，二氢槲皮素的浸透优选如下进行，例如在油炸、 蒸煮的情况下，在烹调用液、烹调用油中添加二氢槲皮素，在加热处理 时浸透到加工食品原料中。

在油炸、蒸煮处理的情况下，难以确定二氢槲皮素对加工食品原料 的浸透量，因此，优选在烹调用液或烹调用油中添加0.06～6(w/v)％、 更优选0.06～2(w/v)％、进一步优选0.06～0.6(w/v)％、特别优选 0.06～0.3(w/v)％的二氢槲皮素后，进行加热处理。此外，由于二氢 槲皮素对通常的油脂的溶解性低，因此优选添加在预先加热的少量的烹 调用油中，或者使用含有表面活性剂、单酰基甘油或二酰基甘油的油脂 作为烹调用油来溶解二氢槲皮素。另外，也可以利用超声波处理使二氢 槲皮素溶解于烹调用油。像这样，使用添加、分散有二氢槲皮素的油脂， 优选使用溶解有二氢槲皮素的油脂来油炸处理加工食品原料，则还可以 应用于将生土豆切片而得的原料。

在本发明的丙烯酰胺减少方法和加工食品的制造方法中，在加热处 理前或加热处理时在加工食品原料中添加或浸透二氢槲皮素，则通过其 后的加热处理也能够抑制丙烯酰胺的生成。因此，由于丙烯酰胺的生成 在120℃以上的加热处理中大量生成，所以本发明能够应用于需要120℃ 以上的油炸、烧烤、烘焙、蒸煮等加热烹调处理的加工食品。

作为能够适用本发明方法的加工食品，可举出薯片(potato chips)、 油炸马铃薯(fried potatoes)、爆米花(popcorns)、零食(snack foods)、 米果(rice crackers)、曲奇(cookies)、咸饼干(crackers)、饼干(biscuit)、 江米条(fried dough-cake)、方便面(instant noodles)、速食混沌(instant  wanton)、麦片(cereals)等。

根据本发明方法，与用通常的加热处理得到的加工食品的情况相 比，加工食品中的丙烯酰胺含量降低至70％以下、更降低至60％以下、 进一步降低至30％以下、特别是降低至15％以下。

实施例

接着，举出实施例来详细说明本发明，但本发明不限于这些。

实施例1

使用含有二氢槲皮素的西伯利亚落叶松提取物制剂(含有60％的二 氢槲皮素)而研究了薯片的丙烯酰胺减少效果。马铃薯片是如下得到的， 即，将生土豆以约70℃预蒸煮并冷却，将其蒸煮，进行捣碎后，热风干 燥至水分为4～9％并进行粉碎。将西伯利亚落叶松提取物预先溶解于乙 醇3mL中，与所要加入的水进行混合而添加于该马铃薯片中。将得到 的坯料以表1的条件进行油炸而制造薯片。所得薯片中的丙烯酰胺量利 用GC－MS法测定。将其结果示于表1。另外，将所得薯片的照片示于 图1。

[表1]

各样品的添加条件和结果

  对照物 N`1 `2 `3 N`4 `5 制剂添加量*1 - 0.10％*2 0.25％ 0.50％ 0.75％ 1.00％ 油炸条件 170℃，20秒 170℃，20秒 170℃，20秒 170℃，20秒 170℃，20秒 170℃，20秒 丙烯酰胺 772ppb 545ppb 479ppb 565ppb 492ppb 238ppb 水分量(％) 2.9 2.8 2.9 2.6 2.8 2.9 原料的还原糖(％) 1.85 1.85 1.85 1.85 1.85 1.85 坯料pH 5.8 5.8 5.8 5.8 5.8 5.8 产品pH 5.6 5.6 5.6 5.7 5.7 5.7

*1：添加量以对粉(原料)的干燥重量来进行。

*2：制剂中含有二氢槲皮素60％。

由表1可知，作为二氢槲皮素添加0.06～0.6％时，薯片中的丙烯酰 胺量减少约30～70％，特别是添加0.6％时，减少约70％。另外，由图 1确定了二氢槲皮素的添加并没有对薯片的油炸色等带来影响。另外， 对于所得薯片的味道、风味也没有影响。

实施例2

在加热至70℃的少量的油脂中溶解含有二氢槲皮素的西伯利亚落 叶松提取物制剂(含有60％的二氢槲皮素)。将该含有二氢槲皮素的油 脂添加到通常的油脂中。用该油脂油炸切片的生土豆来制造薯片。将所 得薯片中的丙烯酰胺量利用GC-MS法测定。将其结果示于表2。另外， 将所得薯片的照片示于图2。

[表2]

*1丙烯酰胺定量方法；GC/MS法，2点并行，内部标准添加量(同位素丙烯酰胺)；

相对于样品5g添加相当于2000ppb的量

其结果，用添加了二氢槲皮素0.06～0.3w/v％的烹调用油进行油炸 的薯片中的丙烯酰胺量显著地被抑制。另外，由图2可知，对于用添加 了二氢槲皮素的烹调用油进行油炸的薯片的油炸色没有影响。而且，对 于所得薯片的味道、风味也没有影响。

本文标签： 丙烯酰胺加工方法食品